En el ciclo expansivo del Caribe hispano, que en Cuba tiene su inicio a mediados del siglo XVIII y en Puerto Rico entre finales de esa centuria y las primeras décadas de la siguiente, la introducción masiva de esclavos africanos dominó la fuerza laboral disponible en el primer caso, y condicionó en el segundo, el marco de relaciones laborales. En Cuba, la mano de obra libre se vio condicionada por un mercado de trabajo constreñido por la escasez de la oferta y los bajos salarios. Una nueva “esclavitud del trabajo” -asentada en el dominio sobre el trabajador- se expandió al resto del corpus social. De esa forma se fue construyendo un mercado de trabajo nominalmente libre, donde el lugar de los trabajadores estuviese “al lado de los esclavos,” esto es, en iguales o similares condiciones de sujeción, manteniendo en común con la esclavitud, dos condiciones: a) la dependencia del empleador, y b) la obediencia del trabajador a través de la disciplina asentada en la compulsión.

El mercado de trabajo libre/ asalariado nació deformado, no solo por convivir con la esclavitud, sino también por la activa intervención del ámbito jurídico y los reglamentos aprobados para sujetar a los trabajadores. Como resultado se extendieron formas de trabajo dependiente -e incluso no libres-, que tomaron cuerpo en la contratación de asiáticos, indios yucatecos y peninsulares, pero también en la utilización de cimarrones, emancipados y presidiarios, sin olvidar las variadas formulaciones de contratos para los artesanos de las ciudades.

Por su parte, en Puerto Rico, el incremento de población -migrantes y resultado del crecimiento vegetativo-, las manumisiones de esclavos en una economía no intensiva y la ausencia de tierras disponibles creó un sector de agricultores y braceros agrícolas asentados en precario sobre parte de las haciendas, dando lugar a los “agregados”, que tenían acceso a cultivo de parcelas a cambio de prestaciones personales obligatorias, no retribuidas o retribuidas a bajo precio.

En contraste con lo anterior, durante el siglo XVIII y hasta 1822, Santo Domingo desarrolló una economía complementaria a la de Saint-Domingue, con existencia de campesinos sin sujeción (monteros y conuqueros), a la vez que empleaban esclavos de forma directa o en régimen de alquiler. La supresión de la esclavitud a raíz de la invasión e incorporación a Haití creó un régimen nuevo basado en la libertad de los cultivadores, pero poco después se reguló mediante un código rural.